Autor(es):

ODORIZZI, Carina., Graduanda em Farmácia , Acadêmica em Farmácia

MARTELLO, Ana Caroline Grizon, Graduanda em Farmácia , Acadêmica em Farmácia

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I Prática pedagógica;

O Paracetamol, é um fármaco com propriedades analgésicas e antipiréticas, prescrito para o alivio temporário de dores leves a moderadas, como por exemplo, cefaleias, dores musculares e esqueléticas. Deveras, o Paracetamol atua no Sistema Nervoso Central, inibindo a síntese das prostaglandinas (sinais químicos) e demais receptores que emitem sinais de dor. A síntese de formação de seu principio ativo, o Acetaminofenol, inicia-se com a reação entre o grupo p-aminofenol (Reagente A) e anidrido acético (reagente B). Caracterizada por uma reação nucleófilica de mecanismo Sn2. Ao final da reação obtém-se dois subprodutos o Acetaminofenol e o ácido acético.

O principal objetivo é abordar sobre a síntese de um medicamento com alta prevalência de uso, conhecido popularmente como Paracetamol. Esse fármaco tem como principio ativo o Acetaminofenol, o qual é obtido através da reação nucleófilica, de mecanismo Sn2, entre grupo p-aminofenol e o anidrido acético.

A síntese de formação do Acetaminofenol inicia-se com a reação entre o grupo p-aminofenol e anidrido acético. Na primeira etapa dessa síntese, o átomo de Nitrogênio nucleofílico ataca o átomo de carbono carbonílico do anidrido acético, forma-se um estado de transição com uma uma estrutura instável. Posteriormente o oxigênio com carga negativa interage com par de elétrons do éter, separando-se assim da molécula principal e formando dois subprodutos o Acetaminofenol e o ácido acético.

Em suma, foi abordado a síntese do composto Acetaminofeno, o qual caracteriza-se como o principio ativo do paracetamol, fármaco com propriedades analgésicas e antipiréticas amplamente emprego no ramo farmacêutico. Vale ressaltar que, o enfoque foi a reação precipuamente do grupo p-aminofenol com o anidrido acético. No entanto, na produção industrial, para obtenção do p-aminofenol é necessário a redução de substancias como o nitrobenzeno com o zinco metálico, na presença de cloreto de amônia. Destarte, a síntese do Acetaminofeno em escala industrial inicia-se com a produção do p-aminofenol e posteriormente a reação de acetilação com anidrido acético para sua obtenção final.

Referências Bibliográficas

Centro Nacional de Informações sobre Biotecnologia(PubChem): PARACETAMOL. EUA, 2014.
Disponível em: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1983. Acesso em: 12 maio 2021.
BAPTISTELLA, Lúcia H. B. et al. Síntese dos analgésicos paracetamol e fenacetina e do adoçante dulcina: um projeto para química orgânica experimental. Química nova , São Paulo, v. 26, ed. 2, mar/abr 2003. ISSN 1678-7064. Disponível em: https://www.scielo.br/scielo.php?script =sciarttext&pid=S0100-40422003000200024. Acesso em: 12 maio 2021.

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